Công việc xây dựng phòng thủ trên chu vi 6 dặm quanh Mafeking bắt đầu vào ngày 19 tháng 9 năm 1899, và thị trấn dần dần được trang bị với một hệ thống các giao thông hào rộng và các bệ súng. Tổng thống Paul Kruger của Cộng hòa Transvaal Boer tuyên bố chiến tranh vào ngày 12 tháng 10 năm 1899. Theo mệnh lệnh của Tướng Piet Cronje, các tuyến đường xe lửa Mafeking và điện báo bị cắt và thị trấn bắt đầu bị vây hãm từ ngày 13 tháng 10. Mafeking trước tiên bị pháo kích vào ngày 16 tháng 10 sau khi Baden-Powell làm ngơ thời hạn đầu hàng lúc 9 giờ của Cronje.

Mặc dù hoàn toàn bị thua sút về quân số bởi đạo quân trên 8.000 người của quân Boer, quân trú phòng chịu đựng cuộc bao vây trong 217 ngày, bất chấp những tiên đoán của các chính trị gia của cả hai phía. Phần nhiều nhờ vào một vài mưu lược quân sự tài tình mà Baden-Powell lập nên. Mìn giả được gài quanh thị trấn cho quân Boer và gián điệp của họ trong thị trấn thấy, và các quân nhân của ông được lệnh giả vờ tránh dây kẽm gai (thật sự thì không có) khi di chuyển giữa các giao thông hào; súng và đèn pha (cải tiến từ đèn đốt bằng acetylene và hộp bánh bằng thiết) được di chuyển quanh thị trấn để tạo cảnh tượng như có rất nhiều trong số lượng.[1] Một khẩu pháo được đúc tại nhà xưởng xe lửa Mafeking, và thậm chí một khẩu pháo cũ cũng được tận dụng. Tinh thần của phía dân sự cũng đáng chú ý, và có những lần ngừng bắn vào chủ nhật được thương lượng cho các môn thể thao, tranh tài và những buổi diễn kịch được tổ chức.

Vào ngày 19 tháng 11 khi nhận thấy rằng thị trấn được phòng thủ chặt chẽ và không thể nào giành được, 4.000 quân Boer được khai triển đến nơi khác mặc dù cuộc bao vây và pháo kích vào Mafeking vẫn tiếp diễn. Biết rằng quân tăng viện của Anh Quốc trên đường đến, quân Boer mở một đợt tấn công lớn cuối cùng vào chiều ngày 11 tháng 5. Họ thành công phá vỡ vòng đai phòng thủ nhưng cuối cùng bị đánh bật ra.